Фамилия Рябенькие (в мужском роде — Рябенький) образована от личного прозвища, которое давали человеку по внешним признакам. Основа здесь — прилагательное «рябой», а уменьшительно-ласкательный суффикс -еньк- придает прозвищу оттенок скорее бытовой, чем насмешливый. В русских говорах «рябой» означал не только «покрытый рябинами, оспинами», но и «пестрый, пятнистый». Поэтому прозвище Рябенький мог получить человек со следами оспы на лице, а менее вероятно — веснушчатый, то есть тот, у кого лицо было заметно в пятнышках-пестринках.

Сама модель фамилии типична для восточнославянской традиции: прозвище перешло в фамилию без изменений, как это часто случалось с формами на -кий, -ой и -ий. В данном случае мы имеем дело с субстантивированным прилагательным, которое закрепилось за потомком. То есть сын, внук или правнук человека по прозвищу Рябенький со временем сам стал писаться Рябеньким, и фамилия закрепилась за родом.

Интересно, что фамилия бытует преимущественно во множественном числе — Рябенькие. Такая форма характерна для фамилий, которые осмыслялись как обозначение целого рода или семьи: «Рябенькие» значило «семья Рябенького». Это сближает её с фамилиями на -их/-ых, распространёнными в северорусских и сибирских говорах, хотя здесь основа другая. В документах и устной речи форма множественного числа нередко закреплялась за целым крестьянским или мещанским семейством, что говорит о бытовом, недворянском происхождении фамилии.

О точном месте и времени возникновения фамилии говорить сложно: процесс формирования русских фамилий растянулся на несколько столетий, и крестьянские фамилии в массе своей закрепились лишь к XIX веку. Рябенькие могли появиться в разных регионах независимо друг от друга, поскольку прозвище было ходовым. В ономастике подобные фамилии относят к «прозвищным», и они составляют значительный пласт русской антропонимии. Сам корень «ряб-» дал множество однокоренных фамилий: Рябов, Рябинин, Рябчиков, Рябушкин. Фамилия Рябенький выделяется на их фоне именно ласкательным суффиксом, который придаёт ей неформальный, даже домашний оттенок.

Несмотря на кажущуюся простоту, фамилия Рябенький — замечательный памятник славянской письменности и культуры. Она сохранила в себе живую народную речь, ту меткость, с которой предки подмечали особенности внешности и закрепляли их в прозвищах. Носители фамилии могут с уверенностью связывать свою родословную с человеком, которого когда-то отличали по лицу — будь то следы болезни или веснушки, — и эта деталь осталась в веках.