Фамилия Рябенький напрямую связана с прозвищем, которое давали человеку с рябым лицом. В основе лежит прилагательное «рябой» — так называли того, чьё лицо было отмечено оспинами. В старину оспа была широко распространена, и следы от неё оставались у многих на всю жизнь, поэтому прозвище Рябой встречалось часто и не несло в себе оскорбительного оттенка — это была просто отличительная черта внешности.

Менее вероятно, что прозвище Рябенький получил веснушчатый человек, то есть тот, на лице которого были заметны пятнышки, пестринки. Веснушки действительно называли рябинами, а человека с веснушками — рябым. Однако в народном сознании слово «рябой» всё же прочнее закрепилось именно за следами оспы, а не за веснушками, поэтому эта версия хотя и имеет право на существование, уступает первой по убедительности.

Уменьшительный суффикс -еньк- придаёт прозвищу оттенок мягкости и даже некоторой ласковости. Это не просто констатация факта («рябой»), а скорее снисходительное, бытовое именование — «рябенький». Такая форма могла возникнуть в семейном или деревенском обиходе, где прозвища часто смягчали, чтобы они звучали не так резко.

Сама фамилия образовалась классическим для русской ономастики путём: прозвище Рябенький закрепилось за человеком, а затем перешло к его детям и потомкам уже как фамилия. Поскольку форма не имеет типичных патронимических суффиксов -ов или -ин, она сохранила исходный облик прозвища. Такие «неоглаголенные» фамилии встречаются реже, чем стандартные, и часто указывают на то, что прозвище было очень устойчивым и употреблялось в речи постоянно, вытеснив имя.

Стоит обратить внимание на родственные фамилии: Рябов, Рябинин, Рябчиков. Они образованы от тех же корней, но разными путями. Рябов — от отчества по прозвищу Рябой, Рябинин — от слова «рябина» (здесь возможна связь и с деревом, и с рябым лицом), а Рябчиков — от прозвища Рябчик, которое могло относиться к птице или к тому же рябому человеку. Фамилия Рябенький стоит в этом ряду особняком именно благодаря уменьшительной форме, которая делает её более индивидуальной и менее формальной.