Фамилия Самаевский — редкий пример, где суффикс -ский указывает не на польское или украинское происхождение, а на русскую северную или сибирскую традицию. В XIX веке такие фамилии часто давали священнослужителям или крестьянам, переселившимся на новые земли и получившим фамилию по названию деревни или реки. Основа «Самай» или «Сама» — спорная, но наиболее вероятная версия связывает её с гидронимом: река Самайка есть в Пермском крае, а село Самаево встречается в Нижегородской области. Человек из такого места становился Самаевским — «выходец с Самайки».

Менее убедительна версия от имени Самай — производного от Самуил или Савватий. В ономастических работах В. Никонова подобные образования фиксируются, но для фамилий на -ский типичнее топонимическая привязка. Суффикс -евск- указывает на принадлежность к поселению, а не на отчество, поэтому версия «сын Самая» слабее.

Интересно, что фамилия почти не встречается в центральных губерниях, зато рассеяна по Уралу и Сибири. Это намекает на позднее формирование: в XVIII–XIX веках, когда крестьяне осваивали новые территории, их записывали по месту выхода. Самаевский мог появиться в метрических книгах как прозвание ссыльного или переселенца, а позже закрепиться за целым родом.

Написание с двумя «с» (Самаевский) — нормативное, хотя в дореволюционных документах встречается вариация «Самаевской» из-за путаницы с окончанием прилагательных. Фамилия остаётся редкой: по переписям XXI века её носителей — не более нескольких сотен, в основном в Пермском крае и Томской области.