Фамилия Самокинский — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. В ней слышится что-то «самодельное», и это ощущение не обманывает: скорее всего, перед нами искусственная фамилия, образованная по модели семинарских (или, шире, церковно-училищных) фамилий. Суффикс -ский указывает на «дворянский» или «географический» способ образования, но в случае с Самокинским это, вероятно, всего лишь стилизация.

Основа «Самокин» может восходить к двум разным источникам. Первый и самый правдоподобный — топоним: существовало или существует селение с названием вроде Самокино или Самокин. Такие названия могли произойти от прозвища или некалендарного имени Самока (в диалектах «самока» — тот, кто действует сам по себе, своевольный человек). Тогда фамилия Самокинский означает «выходец из Самокина» или «принадлежащий к роду Самокиных». Второй вариант — прямое заимствование из польского или украинского: «самокин» (от «самок» — сам-один, одинокий) могло быть прозвищем бобыля или отшельника.

Версия о том, что фамилия происходит от ремесла или орудия (например, «самока» — какой-то инструмент), маловероятна: в русских говорах такое слово не зафиксировано. Также сомнительна связь с «самокатом» или «самокипящим» самоваром — это народная этимология, не подтверждённая документами.

Интересно, что фамилия Самокинский практически не встречается в старых переписях и дворянских родословных книгах. Это косвенно подтверждает её искусственное происхождение: скорее всего, её давали в духовных училищах или семинариях в XIX веке. Ученикам часто меняли фамилии на более благозвучные или «учёные», прибавляя суффикс -ский к основе, взятой от мирского прозвища или названия родной деревни. Так Самокин мог превратиться в Самокинского.

Таким образом, Самокинский — фамилия, которая говорит либо о предке-одиночке или своенравном человеке, либо о выходце из небольшого поселения. В любом случае, это редкий пример того, как простое прозвище «облагородили» книжным суффиксом, и оно закрепилось в качестве родового имени.