Фамилия Самослед — редкий пример, когда прозвище, лёгшее в основу, почти не нуждается в расшифровке: «самослед» в русских говорах означало «след, оставленный самим собой», а в переносном смысле — человека, который действует по своему усмотрению, сам себе хозяин, не признаёт чужой указки. Скорее всего, так прозвали независимого, своевольного крестьянина или ремесленника, который не терпел над собой начальства. В некоторых диалектах слово могло относиться к бродяге или человеку, живущему «сам по себе», без оседлости, — отсюда и фамилия-характеристика.

Модель образования проста: основа «самослед» плюс нулевой суффикс — типичная для русских фамилий, возникших из прозвищ без дополнительных формантов (ср. Сокол, Борода, Шубин). Окончание -ов в варианте Самоследов встречается, но исходная форма Самослед — более архаичная и прямая, она сохранилась в документах XVII–XVIII веков. В переписных книгах Новгородской и Вятской земель попадаются крестьяне с таким прозвищем, что указывает на северное или северо-восточное происхождение фамилии.

Спорных версий немного: иногда Самослед пытаются связать с глаголом «следить» или «наследовать», но это натяжка — народная этимология. Правдоподобнее всего объяснение через прозвище, данное за характер или образ жизни. В ономастических работах Б. Унбегауна эта фамилия не упоминается, но её структура типична для «говорящих» прозвищ, которые в XVII веке легко становились фамилиями без изменения формы.

В современной России фамилия встречается редко, сосредоточена в основном в Кировской области и Пермском крае — зонах, где в старину селились вольные государственные крестьяне и старообрядцы, ценившие независимость. Так что предки носителя фамилии, скорее всего, были не дворянами и не холопами, а людьми, которые «сами себе следы клали».