Фамилия Сашилина — редкий случай, когда в основе лежит не простое имя, а его уменьшительно-ласкательная форма с двойным суффиксом. Модель образования здесь нестандартная: к краткой форме имени Александр — Саша — добавили суффикс -ил-, который в русских прозвищах и фамилиях встречается нечасто. Обычно он указывал на активное действие или характерный признак: «сашила» — тот, кто постоянно делает что-то, связанное с Сашей, или же просто «маленький, любимый Саша». Затем уже к этой основе прирос стандартный притяжательный суффикс -ин, означающий «чей?» — «сын Сашилы» или «из семьи Сашилы».

Географически фамилия тяготеет к центральным и южным областям России, где были распространены «длинные» суффиксальные формы имён. В отличие от массовых Сашиных или Сашковых, Сашилина сохранила архаичный оттенок: в XVII–XVIII веках прозвище Сашила могли дать не только ребёнку, но и взрослому мужчине небольшого роста или с мягким, покладистым характером — по созвучию с глаголом «сашить» (в некоторых говорах — «утихомиривать, успокаивать»). Вторая, менее вероятная версия выводит основу от диалектного «саш» — так в рязанских и тамбовских говорах называли мешок или котомку; тогда Сашила — прозвище странника или торговца, носившего товар в заплечной суме.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Сашин, Сашков, Сашутин) показывает, что Сашилина — одна из самых «редуцированных» форм: она отсекла суффикс принадлежности -ов/-ев в пользу более древнего -ин, а также сохранила суффикс действия -ил-. Это делает её похожей на фамилии от прозвищ вроде Крутилин, Губилин или Носилин, где суффикс указывал на деятеля. Сословная принадлежность у Сашилиных, скорее всего, была крестьянской или мещанской: в дворянских родословных книгах фамилия не фиксируется, а в ревизских сказках XIX века встречается эпизодически, в основном в однодворческих и государственных крестьянских семьях.

Единственная деталь, которая может удивить: в некоторых переписях начала XX века фамилию писали через «о» — Сашолина. Это не ошибка, а следствие акающего произношения в южнорусских говорах, где безударное «и» после шипящих звучало как «о». Такие варианты быстро выправили при советской паспортизации, но в архивных записях они сохранились, что иногда помогает отличить ветви одного рода.