Фамилия Саймасаев — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Чтобы добраться до сути, нужно разобрать её по частям, и здесь мы сталкиваемся с главной особенностью: фамилия явно тюркская по корню, но оформлена по русской модели. Суффикс -ев указывает на принадлежность (чей? — Саймасаев), то есть «сын Саймасая» или «потомок Саймасая». Основа — мужское личное имя Саймасай.

Само имя Саймасай составное. Первая часть, «Сай», в тюркских языках (татарском, башкирском, казахском) может означать «дар», «подарок», «почётный» или «выбирающий». Встречается и значение «каменистое русло реки», но в личных именах чаще работает первое. Вторая часть, «масай», — менее прозрачна. Вероятнее всего, это диалектный или устаревший вариант слова «масай» — «уважаемый человек», «старейшина», «почтенный». В некоторых тюркских наречиях «масай» также связывают с понятием «сметливый», «ловкий». Таким образом, имя Саймасай можно истолковать как «почётный дар» или «уважаемый избранник». Встречаются и варианты сближения с арабским корнем «мас’уд» (счастливый), но это менее убедительно для данной формы.

Географически фамилия Саймасаев имеет самую высокую концентрацию в Башкортостане и соседних регионах Урало-Поволжья, что указывает на башкирские или татарские корни. В этих культурах составные имена с компонентом «Сай» были распространены, особенно в XVIII–XIX веках. А вот суффикс -ев вместо тюркского -ов или -ин — результат русификации фамилий при записи в метрические книги, когда чиновники подгоняли звучание под привычную модель. Поэтому исходная форма могла быть Саймасай улы (сын Саймасая) или просто Саймасай.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Саймасаев стоит в одном ряду с Сайфуллиным, Сайфетдиновым (где «Сай» — «меч»), но в данном случае корень другой. Ближе по структуре фамилии вроде Туймасаев (от «туй» — праздник) или Кулмасаев (от «кул» — раб), где вторая часть также содержит уважительный или описательный элемент. Учитывая редкость фамилии, предки Саймасаевых с высокой вероятностью были выходцами из башкирских или татарских деревень, где имянаречение следовало традиции давать детям «говорящие» имена, подчеркивающие статус или пожелание.