Фамилия Середынський — один из тех случаев, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает личное прозвище. Её основа — «середын(а)», а суффикс -ськ(ий) указывает на происхождение от названия места, а не от отчества или ремесла. Носитель такой фамилии, скорее всего, был либо выходцем из села или местечка под названием Середына (или Середын), либо владельцем усадьбы с таким именем. Для украинских и польских земель это типичная модель: суффикс -ський (польск. -ski) образовывал фамилии шляхты и крестьян, переселившихся из одного населённого пункта в другой.

Само слово «середына» — это не «середина» в отвлечённом смысле, а конкретный топографический признак: место в центре чего-либо, например, посреди поля, между двумя реками или на равнине между холмами. В польском языке слово środek («середина») и średni («средний») дали множество топонимов вроде Seredyn, Seredno. На украинских землях тоже встречались хутора и сёла с корнем «Серед-» (Середня, Середнє). Именно от такого названия и пошла фамилия.

Написание через «ы» — Середынський — выдаёт польское или западноукраинское влияние. В польской орфографии твёрдое «ы» передаётся как y, отсюда и форма Seredyński. Если бы фамилия была чисто украинской, её могли бы писать как Середенський или Середiнський. Твёрдое «ы» в корне — это отпечаток латинской графики, адаптированной кириллицей. Поэтому можно предположить, что предки носителя фамилии жили на землях, которые входили в состав Речи Посполитой, скорее всего, на территории современной Западной Украины или юго-восточной Польши.

В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые указывали на сына конкретного человека (Иван → Иванов), фамилия Середынський никого лично не называет. Она отвечает на вопрос «откуда»: человек из Середына. Это не делает её «менее интересной» (как иногда пишут в подобных статьях), а просто говорит о другом типе идентификации — по месту жительства, а не по отцу. В XVIII–XIX веках такую фамилию мог получить крестьянин, перешедший в другое село, или мелкий шляхтич, написавшийся по своему имению.

Других версий, кроме топонимической, у этой фамилии практически нет. Корень «серед-» в значении «средний» (например, «середынский сын» — то есть второй, средний ребёнок) встречается в русских фамилиях (Середин, Середкин), но суффикс -ськ(ий) здесь чужероден: в русском языке фамилии на -ский от прозвищ со значением «средний» почти не образовывались. Так что версия с «вторым сыном» маловероятна и держится только на созвучии.