Фамилия Шастунов образована от прозвища Шастун. В русских говорах «шастать» значит «слоняться без дела, бродить, шататься», а также «рыскать, шнырять». Соответственно, Шастуном называли непоседливого человека, бродягу или того, кто любит часто менять место жительства. В некоторых диалектах слово имело и более конкретное значение — «торговец вразнос, коробейник», который постоянно находится в разъездах. Таким образом, основа фамилии указывает либо на характер, либо на род занятий предка.

Суффикс -ов присоединился к основе Шастун по стандартной модели: от прозвища, оканчивающегося на твердый согласный, образовывали притяжательное прилагательное, которое затем закрепилось как фамилия. Шастунов буквально означало «сын Шастуна». Это типичная патронимическая модель для великорусских фамилий XVI–XVII веков, особенно распространенная в центральных и северных губерниях.

В исторических документах фамилия встречается нечасто, что говорит о её региональном бытовании. Можно предположить, что её носители происходили из крестьянской или посадской среды, где прозвища, данные по поведению, были особенно живучи. Интересно, что в некоторых областях «шастуном» называли также того, кто «шастает» зерно — очищает его от шелухи. Эта версия менее вероятна, но полностью исключать её нельзя: в основе могло лежать не прозвище, а профессиональное именование.

Родственные фамилии — Шастин, Шастов, Шастаков — образованы от тех же корней, но с другими суффиксами. Шастунов стоит в этом ряду особняком благодаря редкому суффиксу -ун, который в русских прозвищах часто придавал оттенок активного действия или склонности к чему-то (ср. Болтун, Молчун, Говорун). Это дополнительно подчеркивает, что прозвище было дано за яркую, бросающуюся в глаза черту — подвижность или беспокойный нрав.