Фамилия Шестунов — один из тех случаев, когда числительное в основе не указывает на количество детей или имущества, а прячет за собой личное имя или прозвище. В основе лежит число «шесть» и суффикс -ун-, который в древнерусском языке часто образовывал прозвища по характерному действию или свойству: Шестун — тот, кто как-то связан с шестёркой. Но кем он был?

Самая вероятная версия: Шестун — это сокращённая форма канонического имени Шестопал или Шестак. В старину на Руси бытовала традиция давать «числовые» имена вторыми, нецерковными: Первой, Второй, Шестак, Семак. Шестаком называли шестого ребёнка в семье. От него через патронимический суффикс -ов и появились Шестуновы. То есть предок носителя фамилии, скорее всего, был Шестун — шестой сын у родителей.

Менее распространённая, но не лишённая оснований гипотеза связывает Шестун с прозвищем от глагола «шестать» — ходить, бродить, шататься. В некоторых говорах «шестун» означало бродягу или праздного гуляку. Однако эта версия слабее: прозвища от глаголов обычно образуются с суффиксом -ал- (шестало, шатун), а -ун- более характерен для имён-нумеративов.

Обратите внимание на суффикс -ов. Он указывает, что фамилия формировалась в центральных и северных русских землях, где преобладала именно эта модель, а не украинская или белорусская с -енко или -ович. Географически Шестуновы встречаются рассеянно, без ярко выраженного «гнезда», что типично для фамилий, образованных от личных имён, а не от названий профессий или мест.

В исторических документах фамилия известна с XVI века: в писцовых книгах упоминаются помещики Шестуновы, что говорит о её принадлежности к служилому сословию. Впрочем, основная масса носителей — крестьяне и посадские люди, получившие фамилию по отцу.

Родственные фамилии — Шестаков, Шестопалов, Шестинский. Но Шестунов стоит особняком: он сохранил редкий суффикс, который в современном русском языке почти не встречается в фамилиях от числительных.