Фамилия Шестун — яркий пример того, как прозвище, связанное с ростом или предметом, закрепилось в родовом имени. В её основе лежит слово «шест» — длинная палка, жердь. Человек, которого прозвали Шестуном, скорее всего, был очень высоким и худым, напоминая своей фигурой этот предмет. В народе таких людей часто называли «долговязыми», и прозвище Шестун приживалось именно за ними. Реже, но тоже возможно, что прозвище дали тому, кто изготавливал шесты или пользовался ими в работе, например, для установки шатров или как посохом.

Словообразовательная модель фамилии проста и типична для восточнославянских фамилий: суффикс -ун образует имя деятеля или носителя признака (сравните: бегун, говорун, хвастун). Шестун — тот, кто подобен шесту. В современных русских фамилиях этот суффикс встречается реже, чем -ов или -ин, что делает Шестун более заметной на фоне массовых фамилий. Фамилия не получила дополнительных суффиксов принадлежности (-ов, -ев, -ин), поэтому она стоит в «чистой» форме, как и многие другие прозвищные фамилии (например, Баламут, Крикун). Это говорит о том, что она могла закрепиться в среде, где фамилии ещё не прошли полную бюрократическую стандартизацию, или в регионах, где такие формы были привычны.

Географически фамилия Шестун встречается не повсеместно, а тяготеет к южным и западным областям России, а также к Украине и Белоруссии. В этих местах прозвища на -ун были особенно распространены. В старых писцовых книгах и ревизских сказках можно найти упоминания крестьян и казаков с таким прозвищем. Например, в документах XVII века встречаются запорожские казаки по прозвищу Шестун, что подтверждает связь фамилии с вольными военными сообществами, где внешние черты и физическая стать ценились и быстро становились прозвищем.

Интересно, что у фамилии есть и более редкая, альтернативная версия происхождения. В некоторых говорах «шестун» могло означать не просто высокого человека, а того, кто ходит, опираясь на шест, — например, странника или пожилого человека. Однако эта версия менее убедительна, так как основное значение прозвища всё же связано с ростом, что подтверждается и народной памятью, и типичностью таких прозвищ для описания внешности.

Таким образом, фамилия Шестун несёт в себе прямую и наглядную характеристику предка: скорее всего, это был заметно высокий, поджарый человек, которого в округе так и звали — Шестун. Фамилия обошлась без лишних суффиксов, сохранив прозвище в его первоначальной, живой форме.