Фамилия Шестункин образована от прозвища Шестунка — так в русских говорах называли шестого ребенка в семье. Суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — Шестункин, то есть сын или потомок Шестунки. Модель типична для русских фамилий, но основа здесь не отчество, а прозвище по порядку рождения, что встречается реже, чем прозвища по профессии или внешности.

Корень «шест-» отсылает к числительному «шесть», и в этом случае фамилия попадает в ряд «порядковых» фамилий: Шестаков, Шестернин, Шестериков. У Шестункина отличие в суффиксе -унк-, который придавал прозвищу ласкательный или бытовой оттенок — Шестунка звучало как «шестой малыш». В документах XVII века встречаются крестьяне с прозвищем Шестунка, чаще всего в северных и центральных уездах России.

Вторая, менее вероятная версия связывает фамилию с диалектным словом «шестун» — так в некоторых областях называли человека, который ходит с шестом, измеряет глубину или работает на речном транспорте. Но эта гипотеза слабее, потому что суффикс -к- в основе Шестунка характерен именно для уменьшительных форм личных имен и порядковых прозвищ, а не для названий профессий.

Сословно фамилия Шестункин не была привилегированной: в переписях XIX века она фиксируется в основном среди государственных крестьян и мещан. Встречается преимущественно в Тверской, Ярославской и Вологодской губерниях — регионах, где численность детей в семьях была высокой, а прозвища по счету детей давали часто.

Известных носителей с этой фамилией, оставивших след в истории, ономастические справочники не выделяют. Фамилия остается редкой, локальной, и ее главная ценность для носителя — прямое указание на то, что предок был шестым ребенком, что для крестьянской семьи XVIII–XIX веков было обычным, но запоминающимся фактом.