Фамилия Шестанова — женская форма фамилии Шестанов, а та, в свою очередь, образована от прозвища Шестан. В основе лежит числительное «шесть» — довольно распространённый в русских фамилиях корень (сравните Шестаков, Шестернин, Шестёркин). Но есть нюанс: прозвище Шестан могло означать не просто «шестой» (например, шестой ребёнок в семье), а указывать на конкретный предмет. В северных и сибирских говорах «шестан» — это длинный шест, жердь. Такое прозвище мог получить человек высокий и худой, либо тот, кто пользовался шестом в работе: рыбак, управлявший лодкой с помощью шеста, или крестьянин, ставивший стога.

Суффикс -ов в фамилии Шестанов — стандартный русский патронимический суффикс, указывающий на принадлежность: «сын Шестана». Фамилия недворянская, скорее всего, крестьянская или мещанская, и географически тяготеет к северным и центральным регионам России. Встречаются также варианты с иным ударением — Шестано́ва, что может говорить о местном произношении или о смещении акцента в современном бытовании.

Интересно, что в отличие от фамилии Шестаков (от слова «шестак» — шестой по счёту или мелкая монета), форма Шестанов более архаична и напрямую связана с прозвищем, а не с отчеством от календарного имени. В документах XVII века встречаются крестьяне Шестановы в Вятском и Архангельском уездах, что подтверждает северное происхождение. Таким образом, предок современных Шестановых — это либо «шестой» сын, либо долговязый мужик с шестом, а скорее всего — и то, и другое в разных ветвях рода.