Фамилия Щедилов — одна из тех, где основа угадывается не сразу, а суффикс подсказывает модель образования. Суффикс -ов указывает на типичную русскую патронимическую или прозвищную форму: «чей?» — Щедилов, то есть сын или потомок человека по прозвищу Щедил. Основа здесь — Щедил-, и именно она вызывает вопросы.

Скорее всего, в основе лежит прозвище Щедило, образованное от глагола «щедить» — в старых говорах это значило «цедить», «процеживать», а также «скупиться», «жадничать», «тратить по капле». Человек мог получить прозвище Щедило за скупость, неторопливость или, наоборот, за профессию, связанную с процеживанием жидкостей — например, пивовар или сыродел, где нужно было цедить сусло или сыворотку. В пользу прозвищной, а не крестильной основы говорит и редкая словообразовательная модель: суффикс -ил- в русских прозвищах встречается нечасто, но он продуктивен для имён по действию (ср. Светило, Губило, Крепило).

Менее вероятна, но возможна связь с диалектным словом «щед» — так в некоторых регионах называли щеголя, франта. Тогда Щедил — человек, который «щедится», то есть наряжается, щеголяет. Однако эта версия слабее: глагол «щедиться» в значении «наряжаться» фиксируется редко и локально, тогда как «щедить» (цедить, скупиться) известно шире.

Фамилия редкая, в исторических документах почти не встречается. Известно, что в XIX веке носители Щедиловых жили в основном в центральных губерниях России — в Тверской, Ярославской, Костромской, что косвенно подтверждает северо-западное диалектное происхождение корня. В списках дворянских родов фамилия не значится: это типичная крестьянская или мещанская фамилия, образованная на месте, а не принесённая извне.

Таким образом, Щедиловы — потомки человека с прозвищем Щедило, которое, скорее всего, указывало либо на скуповатый характер, либо на ремесло, связанное с процеживанием. Точное значение без записи самого прозвища не восстановить, но общее направление ясно: фамилия из разряда тех, что возникли из живого общения, а не из святцев.