Фамилия Щечилов, на первый взгляд, кажется простой по составу, но при ближайшем рассмотрении вызывает вопросы. В ней отчетливо выделяется суффикс -ов, указывающий на типичную русскую патронимическую модель (чей? — сын Щечила). Основа — Щечил-. Именно здесь и кроется главная загадка: что это за имя или прозвище Щечило?

Самое правдоподобное объяснение — связь с глаголом «щечить» или «щечиться». В диалектах русского языка, особенно в южных и западных регионах, у этого слова несколько значений: «кутить, мотать, проматывать имущество», «жить на широкую ногу», «гулять», а также «заботиться, хлопотать». Таким образом, прозвище Щечило могли дать человеку с определенным складом характера — либо гуляке и кутиле, либо, наоборот, хлопотливому и заботливому хозяину. Второе значение встречается реже, но его нельзя исключать.

Менее очевидная, но возможная версия — от слова «щека». В этом случае прозвище Щечило могло указывать на внешность: обладателя больших, пухлых или выдающихся щек, либо на человека с какой-то приметой на лице. Однако фонетически такое образование менее естественно: от «щека» ожидалось бы скорее Щекалов или Щекин, а не Щечило. Поэтому версия с глаголом выглядит более убедительной.

Особенность фамилии — редкий суффикс -ил- в основе. Такие прозвища (Курило, Губило, Дубило) часто обозначали деятеля, «делателя» действия, то есть Щечило — это «тот, кто щечит». Фамилия не относится к числу широко распространенных, её географическое ядро, скорее всего, находится в центральных или южнорусских областях, где была активна соответствующая диалектная лексика. Встречается она и в форме Щечилов, и изредка — Щечилин, что указывает на ту же основу, но с другим патронимическим суффиксом.