Фамилия Щечилова — женская форма, мужская — Щечилов. В основе фамилии лежит прозвище, а не крестильное имя, и это сразу определяет круг поиска. Исходное слово — «щека» или его производные, но не в прямом анатомическом смысле, а в переносном, прозвищном.

Самая вероятная версия: прозвище Щека, Щечка или Щечила давали человеку с заметной особенностью лица — например, с родинкой, шрамом, припухлостью на щеке или просто с ярко выраженными, полными щеками. В русских говорах слово «щека» могло также означать «наглец», «нахал» (от «щекастый» в значении «дерзкий»), и тогда прозвище носило не внешний, а поведенческий оттенок. Менее распространённая, но допустимая версия — связь с диалектным глаголом «щечить» (высматривать, подкарауливать, а также брать без спроса, воровать). В этом случае Щечилой могли прозвать хитрого или нечистого на руку человека.

Суффикс -ов- в окончании указывает на типичную русскую модель образования от прозвищ на твёрдый согласный: Щечил → Щечилов, то есть «сын (или потомок) Щечилы». Форма на -ила (Щечила) характерна для северных и центральных говоров, где такие прозвища были активны и часто становились фамилиями. В писцовых книгах XVI–XVII веков встречаются однокоренные фамилии — Щекин, Щекалов, Щекатуров, — что подтверждает распространённость этого корня в прозвищной среде.

Фамилия редкая, недворянская, скорее всего крестьянского или посадского происхождения. В документах XIX века Щечиловы фиксируются в основном в Тверской, Ярославской и Вологодской губерниях — то есть на территории бывшего Новгородского княжества, где прозвищные фамилии на -ил/-ила были особенно типичны. Сегодня фамилия встречается редко, что делает её хорошим маркером для генеалогического поиска: круг носителей узок, и проследить родственные связи проще, чем по массовым фамилиям.