Фамилия Щегарева — женская форма фамилии Щегарев, и её происхождение уходит корнями в прозвище или имя, которое носил предок. В основе фамилии лежит слово «щегарь» — так в русских говорах, особенно в северных и центральных областях, называли щегла, певчую птицу с ярким оперением. Прозвище Щегарь могли дать человеку за внешность (например, за любовь к яркой одежде или румянец), за звонкий голос или за бойкий, подвижный характер — щеглы известны своей живостью и мелодичным пением.

Слово «щегарь» — это диалектный вариант общеизвестного «щегол», и фамилия Щегарев закрепилась именно в той местности, где говорили «щегарь», а не «щегол». Модель образования типична для русских фамилий: суффикс -ев указывает на принадлежность («чей?»), то есть Щегарев — сын Щегаря. В отличие от более распространённой фамилии Щеглов, которая образована от литературного названия птицы, Щегарев несёт в себе региональный отпечаток и встречается реже.

Встречается Щегарева в основном в центральной России и Поволжье. Поскольку прозвища от названий птиц давали не только крестьянам, но и людям из посадских и служилых сословий, носители фамилии могли быть кем угодно — от землепашца до ремесленника. Сословной привязки у этой фамилии нет: Щегаревы фиксируются и среди крепостных крестьян, и среди мещан.

Стоит заметить, что изредка основу путают со словом «щеголять» (щеголь), но это разные корни. Щеголь — от древнерусского «щеголь», а щегарь — прямое диалектное название птицы. Поэтому версия с прозвищем по птице выглядит надёжнее и подкрепляется данными словаря русских народных говоров.