Фамилия Щекарева — женская форма фамилии Щекарев, и её происхождение напрямую связано с прозвищем или именем Щекарь. Основа здесь — слово «щека», но не в прямом анатомическом смысле, а в переносном, прозвищном. В русских говорах «щекарь» могли называть человека с выдающимися, полными щеками, либо того, кто любил поесть, «надувал щёки». Реже под «щекой» понимали боковой выступ, край чего-то — например, в плотницком деле или в географии (мыс, берег). Поэтому Щекарем могли прозвать и мастера, работавшего с «щеками» — деталями в постройке.

Словообразовательная модель проста: к основе «Щекар» (где -арь — типичный для русских прозвищ суффикс деятеля или носителя признака: как бондарь, псарь, звонарь) добавили патронимический суффикс -ев. Фамилия Щекарев, а значит и Щекарева, — типичная «отпрозвищная» фамилия, распространённая в центральных и северных областях России. Встречается она и в старых писцовых книгах: например, в документах XVII века упоминаются крестьяне Щекаревы из-под Вологды и Костромы, что указывает на давнюю локальную привязку.

Интересная деталь: фамилия Щекарев (Щекарева) не имеет отношения к украинскому или белорусскому «щек» (в значении «счёт», «счастье»), хотя иногда её путают с фамилией Щеков или Щекин. Корень здесь именно русский, диалектный, и он же породил однокоренные фамилии Щеколдин, Щекатуров (от «щекатурить» — облицовывать, но это уже другая история). Если ваши предки носили фамилию Щекарева, скорее всего, они происходили из среды крестьян или посадских людей — прозвища такого типа редко давали дворянам. Социальный статус был низким, а фамилия закрепилась за родом по мужской линии, как это было принято в России после отмены местничества и введения подушной переписи.