Прозвище Щеголь восходит к аналогичному нарицательному. Щеголем называли того, кто нарядно, изысканно одевается или имеет пристрастие к дорогим, модным нарядам. Само прозвище восходит к глаголу «щеголять» - «хвастать, хвалиться превосходством чего-либо». Как правило, щеголей в народе осуждали: «Щеголять смолоду, а под старость умирать с голоду». В некоторых говорах Щеголем называли не только франта, но и белоручку, человека, который избегает тяжелой работы. Изменение «о» на «а» в фамилии, первоначально звучавшей как Щеголева, стало результатом влияния русской произносительной нормы. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Щеголь, со временем получил фамилию Щегалева.