Фамилия Щекляев — яркий пример того, как в русском прозвище может сохраниться почти забытое слово. В её основе лежит не имя и не профессия, а диалектное прозвище Щекляй. В говорах русского Севера и Поволжья щекляй — это щеголь, франт, человек, который любит наряжаться и обращать на себя внимание. Слово это родственно глаголу «щеголять» и имеет тот же корень, что и «щёголь». Таким образом, первый носитель фамилии, скорее всего, получил прозвище за манеру одеваться или за хвастливое поведение.

Модель образования здесь прозрачна: к основе Щекляй добавили типичный русский суффикс принадлежности -ев, который указывает на «сына Щекляя». Форма Щекляев, а не Щекляйев, появилась из-за беглого гласного: в косвенных падежах (родительный: Щекляя) «й» выпадает, и фамилия закрепилась в таком усечённом виде. Это стандартный процесс для фамилий от прозвищ на -ай (сравните: Гуляй — Гуляев, Лентяй — Лентяев).

Интересно, что фамилия Щекляев географически привязана к регионам, где слово «щекляй» было в ходу. Чаще всего её встречали в бывших Вятской, Костромской и Вологодской губерниях. В этих местах, где сильно было влияние северорусских говоров, прозвища на -ай давали особенно охотно. Если ваш предок был Щекляевым, он с большой вероятностью происходил из крестьянской или мещанской среды Русского Севера.

С точки зрения словообразования, фамилия стоит в одном ряду с такими же «характерологическими» прозвищами: Шепеляев (от «шепелявый»), Кривляев (от «кривляка»), Вертяев (от «вертлявый»). Но Щекляев выделяется тем, что его основа — не общеупотребительное прилагательное, а диалектное существительное, которое сегодня почти вышло из живого языка. В современных говорах «щекляй» может означать ещё и «задиру» или «вертопраха», но основное значение — щеголь — остаётся главным.

Второстепенная версия, которую иногда выдвигают, — связь с тюркским словом «шекер» (сахар) или «шекляй» (сладкоежка), но она лингвистически слаба. Фонетика фамилии (корень «щек-», а не «шек-») и её ареал на севере России указывают на славянское, а не тюркское происхождение. Так что перед нами чисто русское прозвище, описывающее человека по его внешнему виду или поведению.