Фамилия Щекутьев образована от прозвища Щекутей, которое восходит к глаголу «щекотить». Даля «щекотить» определяется как «прикасаться к телу, вызывая легкое нервное раздражение (обычно сопровождающееся смехом)». Вероятно, такое прозвище было дано человеку, который был весельчаком, а также любителем представительниц женского пола. Поэтому Щекутей нередко называли неугомонного, разговорчивого человека. Существует также версия, что прозвище Щекутей образовано от украинского слова «щикати», которое переводится на русский язык как «икать». Вполне вероятно, что это получил часто икавший или заикавшийся во время разговора человек. Так и прозвище Щекутей закрепилось за человеком в качестве наиболее употребительного именования, а со временем легло в основу фамилии Щекутьев. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Щекутей, со временем получил фамилию Щекутьев.