Фамилия Щекутова — женская форма фамилии Щекутов, и её разбор стоит начать с мужского варианта. В основе лежит прозвище или неканоническое имя Щекут. Словообразовательная модель здесь простая: суффикс -ов указывает на принадлежность («чей?» — Щекутов), то есть «сын Щекута» или «потомок Щекута».

Корень «щек-» в русских говорах многозначен. Самое прямое значение — «щека». В диалектах «щекут» могло означать человека с выдающимися, припухлыми или заметными щеками — такую внешнюю черту часто клали в основу прозвищ. Но есть и другая версия, связанная с глаголом «щекотать» (в старом значении — щипать, дразнить или издавать резкие звуки). В некоторых регионах «щекут» — это тот, кто любит подшучивать, задираться или, наоборот, работать с мелкими, «щипковыми» движениями (например, в ремесле). Оба варианта правдоподобны, но первая версия — по внешности — встречается в русской антропонимии чаще.

Географически фамилия Щекутов (и Щекутова) редкая. Её следы прослеживаются в центральных и северных областях России, особенно в Вологодской и Архангельской губерниях, где диалектная лексика сохранила многие подобные корни. В этих краях прозвища с суффиксом -ут (Щекут, Бормот, Свистут) были типичны: они образовывались от глаголов или существительных и закреплялись за человеком как постоянное именование.

Спорных версий у фамилии немного. Иногда пытаются связать корень с тюркским «щек» (щель, трещина), но это натяжка: основа явно славянская, и тюркское влияние в севернорусских фамилиях маловероятно. Также не стоит путать Щекутова с фамилиями типа Щекотихин или Щекалов — у них другая суффиксальная природа, хотя корень общий.

Социальный контекст: фамилия недворянская, скорее всего, крестьянская или посадская. Носители Щекутовых в XIX веке — это государственные крестьяне или мещане, что подтверждается архивными записями по Вологодчине. Известных деятелей культуры или науки с этой фамилией нет в широком доступе, но для семейной истории это не минус: фамилия сохранила редкий диалектный оттенок, который позволяет проследить, как в русской деревне давали прозвища по живым чертам — «щекут» мог быть и круглощёким парнем, и местным балагуром.