Фамилия Щекутина — женская форма, мужская — Щекутин. В основе лежит прозвище Щекут. В русских говорах слово «щекут» имело несколько значений, но самое устойчивое — «задира», «забияка», «тот, кто щиплется» (от глагола «щипать» в значении «задирать, обижать»). В некоторых диалектах «щекутой» называли сварливого, придирчивого человека. Вероятно, предок носителя фамилии получил такое прозвище за неуживчивый характер или склонность к спорам.

Модель образования простая: прозвище на -ут (Щекут) плюс типичный русский суффикс принадлежности -ин. Суффикс -ут в прозвищах встречается реже, чем -ун (Щекун) или -ак (Щек), и указывает на активное действие или свойство. Фамилии на -ин в центральной России обычно означали «чей?» — то есть сын или потомок Щекута.

Менее вероятная, но возможная версия связывает основу со словом «щека» — тогда Щекутом могли прозвать большещекого человека. Однако в этом случае ожидалась бы форма Щекатин или Щекин, а суффикс -ут для частей тела нетипичен. Поэтому первая версия — от задиристого нрава — надёжнее.

Фамилия редкая, но не единичная. Встречается в старых переписях Вологодской и Костромской губерний, что указывает на севернорусские или центральные корни. В XIX веке Щекутины числились в основном среди крестьян и мещан, дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано.

Однокоренные фамилии — Щеколдин, Щекалев, Щекин — образованы от других производных того же корня, но Щекутин стоит особняком благодаря редкому суффиксу, который сразу выдает прозвищное, а не крестильное происхождение.