Фамилия Щербенков образована по типичной для русских фамилий модели: к основе, обозначавшей прозвище или имя, добавился суффикс принадлежности -ов. Однако здесь интересен не суффикс, а сама основа — «Щербенк-». Она указывает на прозвище Щербенок. Суффикс -енок (или -ёнок) в восточнославянских говорах традиционно означал «маленький», «детёныш», «сын» или «младший родственник». В данном случае Щербенок — это не просто «сын Щербы», а скорее «младший Щерба» или «маленький щербатый».

Корень «щерб-» восходит к слову «щерба» — «зазубрина», «выбоина», «изъян» (отсюда «щербина», «щербатый»). В древнерусском языке «щерба» также означала «убыток» или «обиду». Прозвище Щерба давали человеку с заметным дефектом лица (шрам, отсутствие зуба) или с физическим недостатком, который делал его как бы «ущербным». Со временем, когда люди перестали понимать прямую связь прозвища с внешностью, появилась уменьшительная форма Щербенок — так могли называть сына того самого Щербы или человека, у которого недостаток был менее выражен.

В ономастике есть и другая версия, более редкая: в некоторых говорах «щерба» могло означать «уха» или «похлёбка» (через польское «szczerba» — «зубец», но в кулинарном контексте это не закрепилось). Однако для фамилии Щербенков эта версия маловероятна — прозвища от еды обычно давали по профессии (например, Калач), а не по уменьшительной форме.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и украинским регионам, где суффикс -енок особенно активен (сравните: Щербенко, Щербинин). Встречается она в основном в Воронежской, Белгородской и Ростовской областях. Это косвенно подтверждает, что предки носителя фамилии, скорее всего, были крестьянами или посадскими людьми из чернозёмной полосы России, где фамилии на -енков образовывались от прозвищ, а не от крестильных имён.

Таким образом, Щербенков — это фамилия, указывающая на конкретную примету предка: он был «щербатым», то есть имел заметный изъян, а его потомков в быту называли Щербенками — «маленькими щербатыми».