Прозвище Щерба восходит к слову «щерба» - «изъян». Согласно еще одной гипотезе, фамилия Щербенкова образована от нарицательного «щербак» в значении «стяжатель, хапуга», в костромских говорах это слово имеет значение «одноконный извозчик»; в нижегородских говорах «щербить» означает «присваивать всеми неправдами чужое». Следовательно, Щербой могли прозвать как нечестного торговца, так и извозчика. Поэтому не исключено, что прозвище Щерба относится к так называемым «профессиональным» именованиям, указывающим на род деятельности человека. Сама по себе фамилия Щербенкова является отчеством второго порядка: Щербенков - сын Щербенко, внук Щербы. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Щерба, со временем получил фамилию Щербенкова.