Фамилия Щешинский — типичный представитель польской или западнорусской (белорусской, украинской) модели образования на -ский/-цкий. Такие фамилии в XVI–XVIII веках чаще всего получали дворяне, шляхта или выходцы из духовенства, но со временем они распространились и среди крестьян, особенно после отмены крепостного права, когда многим давали фамилии по названиям мест, откуда они родом.

В основе фамилии лежит топоним — название населённого пункта. Скорее всего, это Щешин (или Щешино, Щешина). Такие названия встречаются в Польше (например, деревня Szczeszyn в Люблинском воеводстве) и на западе современной Украины и Беларуси. Корень «щеш-» может восходить к древнему личному имени Щеша (уменьшительное от Щеслав или Щенсный, что значит «счастливый»), либо к прозвищу по внешности или поведению — «щеш» в некоторых диалектах означало «тот, кто щерится, скалит зубы». Вторая версия менее вероятна для фамилии на -ский, так как этот суффикс чаще привязывал человека к месту, а не к прозвищу.

Обратите внимание на написание с буквой «щ». Это довольно редкий случай для фамилий на -ский. Однокоренные, но более частые варианты — Щесинский, Щесницкий, Щенсный. Если бы фамилия была чисто русской, она бы скорее звучала как Щешин (крестьянская) или Щешинов (от отчества). Форма Щешинский указывает на то, что предок либо владел землёй в деревне Щешин, либо был оттуда родом и получил фамилию при переходе в другое сословие.

Географически фамилия тяготеет к западным регионам бывшей Речи Посполитой — современной Польше, Западной Беларуси и Волыни. В России она встречается редко, в основном у потомков переселенцев или шляхтичей, перешедших на русскую службу. Никакой связи с «щекой» или «щепой» здесь нет — это ложная народная этимология.