Фамилия Щигровская — яркий пример «географической» фамилии, образованной по модели, характерной для дворянства и духовенства, но со временем распространившейся и в других сословиях. В основе лежит название города Щигры в Курской области. Суффикс -ск- указывает на принадлежность к месту: Щигровский — тот, кто родом из Щигров или владеет землей в этом уезде. Окончание -ая — типичное для женской формы фамилии, которая в русской традиции закрепилась за женщинами как вариант мужской фамилии Щигровский.

Главная загадка фамилии — в происхождении самого топонима Щигры. Самая распространенная версия связывает его с диалектным словом «щиглы» — так в некоторых южнорусских говорах называли щеглов. Яркая птица, возможно, дала имя речке Щигор, на которой стоит город. Другая, менее популярная гипотеза возводит название к тюркскому «чигир» (мельница) или к древнерусскому «щигр» (вор, разбойник), но лингвисты считают эти объяснения натянутыми: «птичья» версия выглядит убедительнее благодаря фонетическому сходству и местной традиции.

Носители фамилии Щигровская, скорее всего, происходят из дворян или священников Курской губернии. В XVIII–XIX веках фамилии на -ский/-цкий активно присваивались выпускникам духовных семинарий по названию их родного города или села. Священник, сын дьячка из Щигровского уезда, мог получить фамилию Щигровский при поступлении в училище. Встречается она и у потомков мелкопоместных дворян, владевших землей в окрестностях Щигров. В крестьянской среде такие фамилии — редкость, хотя после реформы 1861 года отдельные семьи могли взять фамилию по месту жительства.

В написании фамилии возможна путаница: встречается вариант «Щигровская» (с буквой «и» после «щ») и изредка «Щигровская» (с «ы» после «г»). Второй вариант — искажение, вызванное произносительной нормой (после твердого «г» звук «и» слышится как «ы»). Правильное написание фиксирует исходный топоним: Щигры, а не Щигры.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Щигров, Щиголев) показывает, что Щигровская — наиболее «книжная» и формальная форма. Если Щигров мог получить любой выходец из города, то Щигровская почти всегда указывает на более высокий социальный статус предка или его образование. Сегодня эта фамилия встречается нечасто, преимущественно в Центральной России и на юге, что подтверждает её прочную привязку к курскому региону.