Фамилия Щипковская — редкий случай, когда почти наверняка можно определить не только корень, но и конкретное место, откуда пошли её первые носители. Основа здесь — Щипков или Щипок, но ключ к разгадке даёт суффикс -ск-.

В отличие от массовых фамилий на -ов/-ев, которые образовывались от имени или прозвища отца, фамилии на -ский в русской традиции чаще всего указывали на географическую привязку: владение землёй или происхождение из определённого села или города. Щипковская, скорее всего, возникла не как «дочь Щипка», а как «та, что из Щипкова». То есть предок был либо помещиком, владевшим деревней Щипково, либо крестьянином, переселившимся оттуда и получившим прозвище по названию родного места.

Само название населённого пункта Щипково (или Щипки) образовано от прозвища Щипок. В старину Щипком могли назвать человека с намёком на его поведение — придирчивого, цепкого, «щипача» (того, кто щиплет, вымогает), либо по профессии. В псковских и новгородских говорах «щипок» — это ещё и мелкий торговец вразнос, коробейник, который торговал мелочью и, возможно, «щипал» товар по частям. Есть и другая, менее вероятная версия: от слова «щипец» — острый выступ на здании, но в фамилиях такая строительная деталь почти не встречается.

Женская форма Щипковская не должна сбивать с толку: в русской традиции XIX века, особенно в дворянской и мещанской среде, женщина получала фамилию мужа в той же форме. Если перед вами современная носительница фамилии, её предки по мужской линии — Щипковские. Мужской вариант оканчивается на -ий: Щипковский.

Географически фамилия тяготеет к западу и северо-западу России. Топонимы Щипково встречаются в Тверской, Псковской и Новгородской областях, реже — на Смоленщине. Именно в этих краях, на бывших землях Новгородской республики и Великого княжества Литовского, фамилии на -ский были особенно распространены среди мелкопоместного дворянства и однодворцев. Поэтому Щипковские могли быть как обедневшими шляхтичами, так и государственными крестьянами, записанными по месту жительства.

Таким образом, фамилия Щипковская — это оттопонимическое прозвание, которое прямо указывает на родовое гнездо в одном из сёл с названием Щипково, а в основе этого названия лежит прозвище первого поселенца или владельца — Щипок, человека, вероятно, не упускавшего своей выгоды.