Фамилия Щипковский — типичный пример фамилии на -ский, которая указывает на географическое или топонимическое происхождение. В польской и западнорусской традиции суффикс -ский носили дворяне, владевшие поместьем, но уже к XVIII—XIX векам такие фамилии массово получали и выходцы из духовенства, и крестьяне, переселившиеся из деревни с соответствующим названием.

Основа фамилии — Щипково или Щипков. В России и Беларуси встречаются топонимы Щипково (например, в Московской и Смоленской областях) и Щипки (в Польше и на Украине). Человек, переехавший из такого села или хутора, получал прозвище «Щипковский» — то есть «тот, кто из Щипкова». Модель образования проста: к названию места прибавляли суффикс принадлежности -ск- и окончание -ий.

Корень «щип-» в славянских языках многозначен. Самое прямое значение — действие «щипать» (например, щипать лён, кору, перья). Прозвище Щипок могли дать человеку с цепкими пальцами, скорому на руку, либо тому, кто занимался щипанием — ремеслом по обработке льна или кожи. В польском языке szczypać — то же «щипать», а Szczypkowski — одна из возможных параллельных форм фамилии.

Менее вероятна, но не исключена связь с диалектным словом «щипок» — осколок, щепка, или с названием птицы щипок (так в некоторых говорах называют дятла). В таком случае фамилия могла закрепиться за прозвищем по поведению или внешности.

Сословный состав носителей фамилии неоднороден. В ревизских сказках XIX века Щипковские встречаются среди мещан и крестьян западных губерний (Могилёвской, Витебской), а также среди духовенства — в семинариях часто меняли бытовые фамилии на «благородные» с суффиксом -ский. Например, сын крестьянина по прозвищу Щипок при поступлении в семинарию мог записаться Щипковским.

Сегодня фамилия редкая, сконцентрирована преимущественно в Беларуси, на западе России и среди потомков эмигрантов первой волны. Ударение, судя по типовой модели, падает на второй слог: Щипко́вский.