Фамилия Шекарев — отчество второго порядка, то есть образованное от отчества или прозвища отца через суффикс -ев. Основа здесь — имя или прозвище Шекарь. Чтобы понять корень, нужно заглянуть в контекст русских говоров и ремёсел. Наиболее вероятная версия: Шекарь — это вариант прозвища Щекарь, которое давали человеку с приметной, крупной или необычной щекой (лицо, внешность). В старых документах фамилии с «ш» и «щ» часто путали, особенно в южнорусских и рязанских говорах, где «щ» произносили твёрдо, как «шч» или просто «ш». Так что Шекарев — это, скорее всего, тот же Щекарев, но записанный на слух.

Есть и другая, более редкая версия, которую стоит упомянуть. В некоторых северных и сибирских говорах «шекарь» или «шекар» означало «шепелявый» (от глагола «шекать» — шепелявить). Если предок говорил нечисто, с присвистом, его могли прозвать Шекарем. Обе версии — прозвищные, и обе указывают на конкретную особенность человека: либо внешнюю, либо речевую.

Словообразовательная модель проста: прозвище Шекарь + притяжательный суффикс -ев (чей? — Шекарев сын). Такие фамилии на -ев типичны для центральной России и Поволжья. Фамилия недворянская, скорее крестьянская или мещанская. В списках однодворцев и крестьян Тамбовской, Рязанской, Пензенской губерний фамилия встречается с XVIII века, что подтверждает её южнорусскую привязку и связь с «щекой».

Интересная деталь: в современных базах фамилия Шекарев встречается реже, чем Щекарев, что указывает на локальность её бытования. Если вы Шекарев, ваши предки, вероятно, жили в зоне акающих или цокающих говоров, где смешение шипящих было нормой. Никакой тайны или знатного происхождения — просто прозвище, данное по лицу или речи, закрепившееся в документах в той форме, как её услышал писарь.