Фамилия Шенкарев — один из тех случаев, где на первый план выходит не имя, а прозвище, и прозвище это, скорее всего, связано с ремеслом или внешностью. Основа фамилии — слово «шенкарь». В русских говорах, особенно южных и западных, «шенкарь» или «шенкар» — это содержатель шинка, то есть небольшого питейного заведения, кабатчик. Слово пришло из польского или украинского языка (szynkarz), где оно означало то же самое. Таким образом, Шенкарев — это буквально «сын шинкаря» или «тот, кто работает у шинкаря».

Суффикс -ев указывает на притяжательное значение: чей? — Шенкарев. В русской антропонимии это стандартная модель для фамилий, образованных от основ на мягкий согласный или на -рь. Если бы основа звучала как «Шенкарь», то форма была бы «Шенкарев», что и закрепилось. Интересно, что в ряде регионов (например, на Смоленщине, в Белоруссии) слово «шинкарь» произносили именно как «шенкарь» через «е», что и отразилось в написании фамилии.

Менее вероятная, но возможная версия связывает фамилию с диалектным глаголом «шенкать» — в некоторых говорах так называли шатающегося, неуверенного человека. Однако эта гипотеза слабая: слово «шенкать» не имеет широкого распространения, а «шенкарь» как кабатчик — лексически прозрачная и частая профессия. Поэтому ремесленная версия — основная.

Фамилия Шенкарев — довольно редкая. Она встречается в основном в центральных и южных областях России, а также в Беларуси и на Украине, что подтверждает её западнорусское происхождение. В дореволюционных списках носители фамилии фиксируются в Курской, Воронежской и Тамбовской губерниях — регионах, где было много шинков и корчмарей. Сословно это, скорее всего, мещане или государственные крестьяне, реже — купцы, так как владение шинком требовало определённого капитала.

В написании фамилии возможна вариативность: Шенкарев и Шинкарев — это, по сути, фонетические двойники. Форма через «и» (Шинкарев) встречается чаще, но «Шенкарев» не является ошибкой: она фиксирует акающее произношение или местный говор. Сегодня обе фамилии существуют параллельно, и носители Шенкаревых могут обнаружить родственников с фамилией Шинкаревы — особенно в старых метрических книгах, где писарь мог записать на слух.