Фамилия Шекенов, скорее всего, имеет тюркское происхождение и образована от личного имени Шекен. Основа «шек» (шек) в тюркских языках (особенно в казахском, киргизском, башкирском) может означать «пятно», «родинка» или «отметина». В таком случае имя Шекен могли дать ребенку с заметной родинкой — подобные «предметные» имена были распространены у кочевых народов как своеобразные обереги или просто приметные прозвища. Суффикс -ов указывает на русскую модель оформления фамилии, типичную для народов, вошедших в состав Российской империи: так тюркские патронимы адаптировались к русской документации.

Вторая версия, менее вероятная, связывает основу с арабским «шейх» (старейшина, мудрец) через диалектную форму «шек». Если это так, то Шекен — уменьшительная или ласкательная форма от «шейх», а фамилия указывала бы на родство с уважаемым духовным лицом. Однако фонетический переход «шейх» → «шек» нехарактерен для большинства тюркских языков, где чаще встречается вариант «шик» или «шейк», поэтому версия с «родинкой» выглядит убедительнее.

С точки зрения географии, фамилия Шекенов чаще всего встречается среди казахов, башкир и татар, что подтверждает тюркскую основу. Встречаемость фамилии невысока, что говорит о её локальном характере — возможно, она происходит от названия конкретного рода или аула. В дореволюционных метрических книгах и ревизских сказках юга Урала и Западной Сибири можно найти записи о Шекеновых как о крестьянах-башкирах или казахах, перешедших к оседлости.

Интересная деталь: в отличие от многих фамилий на -ов, которые в тюркской среде часто образовывались от отца (Шекен — сын Шеке), здесь возможна и обратная модель — от прозвища самого родоначальника. Если Шекен было прозвищем, а не именем, то фамилия означает «потомок того, кого прозвали Шекеном (пятнистым)». Социальный контекст фамилии — это история перехода от родоплеменных имен к фамильной системе, которая затронула тюркские народы в XIX — начале XX века.