Фамилия Шекшаева — женская форма, мужская — Шекшаев. В основе лежит прозвище или нецерковное имя Шекшай. Чтобы понять его происхождение, стоит заглянуть в говоры русского Севера и Поволжья: «шекша» — диалектное название небольшой рыбки, уклейки или верховодки. Прозвище Шекшай могли дать невысокому, юркому человеку или, в насмешку, любителю рыбы.

Вторая версия, менее распространённая, но имеющая право на существование, — связь с этнонимом «шексна» (название реки в Вологодской области). Жителя по реке Шексна в старину могли прозвать Шекша, откуда и пошла фамилия. Однако это лишь гипотеза: фамилии от гидронимов чаще образуются через суффикс -ский (Шекснинский), а суффикс -ев типичен для прозвищ на -ай.

Фамилия редкая, её очаг — Вологодская и Архангельская области, что подтверждает севернорусскую диалектную основу. Суффикс -ев указывает на патроним: Шекшаев — «чей?» — сын Шекшая. В XVII–XVIII веках носители фамилии, скорее всего, были черносошными крестьянами или посадскими людьми, а не дворянами: в родословных книгах Шекшаевы не упоминаются.