Фамилия Шершевило — редкий случай, когда исходное прозвище сохранилось почти без изменений, не приросло стандартными суффиксами -ов или -ин. Судя по окончанию -о, перед нами украинская или белорусская модель фамилии, где слово застыло в форме именительного падежа. В русском языке такие фамилии чаще встречаются на юго-западе, в бывших черниговских и смоленских землях.

Корень «шершев-» обычно связывают с диалектным глаголом «шершевить» — делать шершавым, царапать, ерошить. В говорах «шершевило» могло означать человека с взлохмаченными волосами, неряшливого или, наоборот, сварливого, «ершистого» по характеру. Есть и более конкретная версия: в некоторых регионах так называли инструмент — нечто вроде тёрки или скребка для обработки дерева или кожи. Тогда прозвище мог получить мастер, работающий таким приспособлением, либо человек, которого за неуживчивый нрав «обозвали» по названию колючего орудия.

Версия о связи с французским cherchez («ищите») — народная этимология, не выдерживающая критики. Французские корни в крестьянских фамилиях центральной России и Украины — большая редкость, а суффикс -ил- типичен именно для восточнославянских прозвищ, образованных от глаголов: «носило», «ходило», «зубрило». Шершевило стоит в одном ряду с ними — это прозвище по действию или свойству.

Сословно фамилия, скорее всего, принадлежала крестьянам или ремесленникам. Дворянские роды с таким окончанием встречаются, но крайне редко, и обычно они имеют польское происхождение. В случае Шершевило никаких документальных следов дворянства не обнаружено — типичная фамилия сельского или посадского человека, закрепившаяся за потомками по прозвищу, которое дали за внешность или характер.