Фамилия Шершев — одна из тех, где с первого взгляда всё понятно, но при ближайшем рассмотрении оказывается не так однозначно. Большинство русских фамилий на -ев образованы от отчества или прозвища, и здесь основа — «Шерш». Самый очевидный вариант: прозвище Шершень. Шершень — крупная оса, насекомое, которое ассоциируется с назойливостью, болью или, в переносном смысле, с человеком едким, язвительным, «жалящим» словом. В русских говорах «шершнем» могли назвать сварливого или придирчивого человека. Такие «насекомые» прозвища были часты: вспомните фамилии Комарёв, Осипов, Жуков.

Но есть и другая версия, менее очевидная, но более точная с точки зрения словообразования. В некоторых диалектах, особенно в южнорусских и украинских, слово «шерш» означало «шест», «жердь» или «кол». Человек высокий и худой, как жердь, вполне мог получить прозвище Шерш. Тогда Шершев — это буквально «сын Шерша», то есть высокого и худого мужчины. Эта версия интересна тем, что объясняет форму «Шершев» без промежуточного «шершень»: если бы в основе был Шершень, фамилия чаще звучала бы как Шершнев, хотя в бытовой речи могли «съесть» слог.

Фамилия редкая, в списках дворянских родов не встречается, что указывает на её крестьянское или мещанское происхождение. Географически следы ведут на юг и юго-запад России: в Курской, Воронежской областях, а также в Беларуси и на Украине. Там, где диалектное «шерш» (жердь) было в ходу, фамилия и закрепилась. Стоит также упомянуть, что в дореволюционных записях фамилию могли записать как Шершов — через «о» под ударением, но в современном написании закрепился вариант с «е» под влиянием акающих говоров или просто как дань книжной норме. В любом случае, предок носителя этой фамилии был человеком с заметной внешностью или острым языком — и то и другое давало повод для прозвища.