Фамилия Шершкин — один из тех случаев, когда на первый взгляд прозрачный корень скрывает сразу несколько возможных, но неочевидных истоков. В её основе лежит слово «шерш» — в русских говорах так называли шершавую, неровную поверхность, а иногда и самого человека с грубой кожей или жёстким, неуживчивым характером. Однако не стоит спешить с выводом: прозвище Шерш могло быть дано и за внешнее сходство с насекомым шершнем — за назойливость или за жёлто-полосатую одежду, что в крестьянской среде было редкой, но запоминающейся деталью.

Словообразовательная модель здесь классическая для восточнославянских фамилий: основа на шипящий (ш, ж, ч, щ) плюс суффикс -ин. По правилам, от основ на -а, -я и мягкий согласный образуются фамилии на -ин (ср. Пушкин, Ильин), а Шерш заканчивается на шипящий, который в древнерусском считался мягким, поэтому форма Шершкин — закономерна. Ударение, скорее всего, падает на первый слог: Ше́ршкин, хотя в некоторых семьях могло закрепиться и на втором.

В ономастических справочниках фамилия Шершкин не относится к числу широко распространённых. Она встречается в центральных областях России, особенно в старых переписях Рязанской и Тамбовской губерний, где бытовали прозвища, образованные от диалектных слов. Географическая привязка подсказывает, что предки носителя фамилии могли быть крестьянами или мещанами, а само прозвище — не обидным, а скорее описательным, как многие «домашние» имена того времени.

Любопытно, что фамилия Шершкин стоит в одном ряду с более известными Шершавин, Шерстобитов, Шерстнев — все они так или иначе связаны с понятиями «шерсть», «шероховатость», «грубость». Но если в фамилии Шерстнев прямо указывается на ремесло (чесальщик шерсти), то Шершкин могло быть чисто прозвищным, без профессиональной подоплёки. Впрочем, не исключён и вариант, что Шерш — это сокращённая форма от имени Шершень, которое в некоторых областях давали как охранительное имя, чтобы ребёнок не привлекал злых сил своей «колючестью».