Фамилия Шершинский — относительно редкая и звучит по-дворянски, но её корни, скорее всего, не в титуле, а в прозвище или географическом названии. Суффикс -ский указывает на польское или западнорусское происхождение (с территории бывшей Речи Посполитой, современной Беларуси или Украины). В польской традиции фамилии на -ский часто были шляхетскими, но в России их носили и духовенство, и крестьяне, переселившиеся из западных губерний.

Основа фамилии — «Шерша» или «Шерш». Самое очевидное объяснение — связь с насекомым шершнем. Прозвище Шершень в старину давали человеку сварливому, язвительному, «жалящему» словом, либо тому, кто внешне напоминал это крупное насекомое — например, был худым и длинным. Словарь русских фамилий В. А. Никонова фиксирует фамилию Шершень как довольно распространённое прозвище, от которого через притяжательную форму (чей? — Шершин) и добавочный суффийкс -ский и возникла фамилия Шершинский. То есть Шершинский — это «сын Шерши» или «человек из рода Шершиных».

Менее вероятная, но возможная версия — топонимическая. На карте Беларуси и Польши встречаются небольшие поселения с корнем «Шерш» (например, Шершни), и фамилия могла закрепиться за выходцем из такого места. В этом случае Шершинский отвечал бы на вопрос «откуда?» — из Шершнева или Шершина.

Сословная принадлежность носителей фамилии неоднородна. В XIX веке Шершинские встречаются среди мещан и крестьян западных губерний, а также в среде духовенства. Семинаристы часто получали фамилии от названий мест или прозвищ, облагороженные суффиксом -ский, и Шершинский мог быть такой «искусственной» фамилией, данной выпускнику духовного училища. В любом случае, перед нами типичная модель образования фамилии из прозвища, где первоначальный смысл — характеристика предка, его резкий нрав или внешность.