Фамилия Шешаков — не самая частая, и её происхождение не лежит на поверхности, что делает её особенно интересной для разбора. В центре внимания здесь основа «Шешак», которая, скорее всего, восходит к прозвищу. Суффикс -ов указывает на типичную для русских фамилий модель «чей сын?» или «чей потомок?», то есть Шешаков — это сын человека по прозвищу Шешак.

Откуда могло взяться такое прозвище? Самая правдоподобная версия связывает его с диалектным словом «шешак» или «шишак». В старину шишаком называли остроконечный воинский шлем. Прозвище Шешак могли дать человеку за высокий рост, худощавое телосложение или за то, что он носил такой головной убор. В переносном смысле «шишом» на Руси называли бедняка, голытьбу, а в некоторых говорах — вора или разбойника. Поэтому не исключено, что прозвище носило не внешний, а социальный или даже порицательный оттенок.

Существует и менее очевидная, но возможная версия от имени Шеш. Это могла быть уменьшительная форма от крестильного имени Семён (в народной форме Сёма, Шёма) или от имени Шестак (так называли шестого ребенка в семье). В таком случае фамилия Шешаков оказывается в одном ряду с Шешаевым, Шешениным и другими «шеш-» фамилиями, где основа затемнена временем.

Географически фамилия Шешаков встречается рассеянно, но заметные следы оставила на Русском Севере, в частности в Вологодской и Архангельской губерниях, а также в Сибири, куда северян переселяли или уходили они сами. Это косвенно подтверждает версию с прозвищем: северные говоры богаты на слова с корнем «шиш-» в значении «острый, торчащий предмет» или «бедняк». Шешаковыми могли быть крестьяне, посадские люди или даже казаки — сословной привязки у фамилии нет, она образовалась в среде, где прозвища давали метко и накрепко.