Фамилия Шестелёв — один из тех случаев, когда разбор упирается в тёмное прозвище, а не в очевидное имя или профессию. Основа здесь — «шестель» или «шестел». Первое, что приходит на ум: связь с числом «шесть». В старых русских говорах «шестель» могло означать нечто, состоящее из шести частей, или человека, который ходит шестым, лишним. Но есть и другая, более конкретная версия.

В диалектах северных и сибирских областей «шестель» называли плотницкий инструмент — род струга или рубанка для грубой обработки дерева. Если так, то Шестелёв — это потомок человека, который работал с этим инструментом, то есть плотника или столяра. Суффикс «-ёв» указывает на типичную русскую патронимическую модель: «чей?» — «Шестелёв», то есть сын или человек из рода Шестеля. Ударение на последнем слоге — «Шестелёв» — характерно для фамилий, образованных от слов с беглым гласным (ср. Козёл — Козлёв, Орёл — Орлёв).

Третья, менее вероятная гипотеза выводит прозвище из тюркских языков, где «шестель» могло означать «смелый», «ловкий». Но для русской фамилии это экзотика, и подтверждений такой версии в ономастической литературе нет.

Интересно, что фамилия встречается в основном в центральной России и Поволжье, но не частотна. В отличие от распространённых «ремесленных» фамилий вроде Кузнецов или Плотников, Шестелёв осталась локальной и редкой. Это говорит о том, что прозвище Шестель не стало массовым — вероятно, инструмент называли так лишь в определённых местностях, и фамилия закрепилась в пределах одного или нескольких сёл.

По сословному составу предки Шестелёвых, скорее всего, были государственными или помещичьими крестьянами, реже — мещанами. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано. Так что если вы носите эту фамилию, ваш предок, всего вероятнее, был мастеровым человеком, который умел работать с деревом начерно — не тонкой резьбой, а грубой обтёской.