Фамилия Шестерик — редкий случай, когда в основе лежит не имя и не профессия, а число. Прямое значение слова «шестерик» в старину — мера счёта, совокупность из шести однородных предметов. В крестьянском быту так называли упряжку из шести лошадей, меру объёма (например, шесть пудов зерна) или связку из шести одинаковых вещей. Человек, получивший такое прозвище, мог быть владельцем шестёрки лошадей, либо тем, кто отмерял товар шестериками, либо просто шестым ребёнком в семье.

Суффикс -ик в русских фамилиях встречается реже, чем -ов или -ин, и указывает на прямое прозвище, а не на отчество. Шестерик — это не «сын Шестера», а сам Шестерик. Такая модель типична для южнорусских и украинских земель, где прозвища часто переходили в фамилии без дополнительных суффиксов. В северных и центральных областях России того же человека скорее назвали бы Шестериковым.

Интересно, что слово «шестерик» имело и специальное значение у старообрядцев: так называли особый тип богослужебного пения или шестипсалмие. Если предки были связаны со староверами, прозвище могло отражать их религиозную практику, но эта версия менее вероятна — прозвища по бытовым предметам встречались в сотни раз чаще.

Сегодня фамилия Шестерик встречается нечасто, в основном на юге России и в восточных областях Украины. Среди носителей нет широко известных исторических фигур, что типично для фамилий, образованных от прозвищ простых людей. Её ценность — в сохранении забытого бытового слова, которое за двести лет почти вышло из употребления.