Фамилия Шестеринский звучит так, будто её владелец родом из места с «шестью» в названии, но на деле всё сложнее и интереснее. В её основе лежит не географический объект, а прозвище или мирское имя Шестеря, Шестерин, образованное от числительного «шесть». В древнерусской традиции так могли назвать шестого по счёту ребёнка в семье, то есть «шестерню». Это распространённая модель: Пятаков (от Пятак — пятый), Семиков (от Семик — седьмой). Суффикс -ин- указывает на принадлежность: Шестерин — сын Шестери.

Однако фамилия имеет не типичный суффикс -ин, а -ский, что выдаёт её более позднее, шляхетское или духовное происхождение. Форма Шестеринский — это либо прилагательное от названия населённого пункта (например, село Шестерино, Шестеринка), либо искусственная фамилия, которую давали в семинариях. Семинаристы часто переделывали простонародные фамилии в более благозвучные, добавляя -ский/-цкий. Так крестьянский сын Шестерин мог стать Шестеринским при поступлении в училище — это повышало статус.

Другая, менее очевидная версия: корень не числительное, а диалектное слово. В некоторых говорах «шестеря» — это не только шестёрка лошадей или предметов, но и прозвище человека суетливого или непостоянного, «мечущегося на шесть сторон». В этом случае фамилия отражает не порядок рождения, а характер предка.

Географически фамилия редкая, встречается в центральных областях России и на Урале, куда в XVII–XVIII веках переселялись крестьяне с севера. Окончание -ский закрепилось за ней, вероятно, в среде духовенства или мелкопоместного дворянства. Если ваш предок нёс эту фамилию до отмены крепостного права, он мог быть либо священником, либо однодворцем — свободным землевладельцем южных окраин.

Сравните с однокоренными: Шестерин (без суффикса -ский) встречается чаще и явно крестьянского происхождения, а Шестеренко — украинский вариант. Шестеринский стоит особняком: он указывает на попытку «облагородить» простое числовое прозвище через книжный суффикс. Это не делает фамилию аристократической, но добавляет ей исторической фактуры — за ней стоит либо конкретное село, либо семинарская скамья.