Фамилия Шестерманов — это пример редкой для русского языка модели, где основа восходит к немецкому или еврейскому (ашкеназскому) корню, а русский патронимический суффикс -ов добавляется уже на русской почве. Если большинство фамилий на -ов образованы от славянских имён или прозвищ, то здесь мы имеем дело с фамилией, которая почти наверняка указывает на этническое или социальное происхождение предка.

Основа «Шестерман» — это вариант немецкой фамилии Schestermann или Schustermann. В немецком языке Schuster означает «сапожник» (через латинское sutor). Фамилия Шустерман (Schustermann) — это типичная профессиональная фамилия ремесленника, мастера по обуви. В русском произношении, особенно в южнорусских и украинских говорах, немецкое «ш» и «у» могли перейти в «ше» и «е», дав форму «Шестерман». Вторая версия, менее вероятная, связывает основу с немецким числительным sechs («шесть») или прозвищем «шестёрка», но объяснение через сапожное ремесло надёжнее: оно опирается на массовое появление немецких мастеров в России.

Прибавление суффикса -ов означает, что носитель фамилии — потомок человека по имени или прозвищу Шестерман. В сословном отношении такие фамилии чаще всего встречались у мещан, ремесленников и крестьян, которые в XIX веке получали фамилии по роду занятий отца или деда. Дворянской эта фамилия быть не могла: немецкие мастера-сапожники, переселившиеся в Россию, как правило, не принадлежали к знати.

Географически фамилия Шестерманов тяготеет к регионам, где в XVIII–XIX веках активно селились немецкие колонисты: Поволжье, юг Украины, Прибалтика, а также к крупным городам (Москва, Санкт-Петербург), куда ремесленники переезжали в поисках работы. Встречается она редко, что делает её ценной для генеалогии: каждый известный случай можно связать с конкретной семьёй.

Таким образом, Шестерманов — это не «шесть» и не «шестёрка», а потомок немецкого сапожника, чья профессиональная фамилия обрусела с помощью самого распространённого русского патронимического суффикса.