Фамилия Шестоков — один из тех случаев, когда прозвище, данное человеку, со временем превратилось в родовое имя, и исходное значение лежит на поверхности. В основе фамилии лежит числительное «шесть» или его производное «шесток». В русских говорах «шесток» — это не просто шесть предметов, а конкретная бытовая деталь: площадка перед устьем русской печи, куда ставили горшки и где обычно сидели куры. Человек, получивший прозвище Шесток, мог быть либо печником, либо тем, кто постоянно сидел на этом месте — например, праздный зевака или ребенок. Однако есть и другая, более прозаическая версия: «шесток» в некоторых регионах означало «шестая часть», «шестая доля» при дележе земли или наследства. Тогда прозвище могло закрепиться за младшим сыном, которому досталась именно эта доля, или за крестьянином, владевшим шестой частью надела.

Суффикс -ов указывает на типичную русскую патронимическую модель XVI–XVII веков: Шестоков — буквально «сын Шестока» или «из семьи Шестока». Фамилия недвусмысленно говорит о происхождении из крестьянской или посадской среды, где прозвища были привязаны к повседневному быту, а не к знатным родам. В дворянских родословных книгах Шестоковы не встречаются — это фамилия простого люда, возможно, выходцев из центральных или северных губерний, где печной шесток был обязательной деталью каждой избы.

Интересно, что фамилия Шестоков имеет параллели в других славянских языках: украинское Шестак или польское Szóstak означают то же самое — «шестой» или «сын шестого». В русской ономастике эта фамилия стоит в одном ряду с однокоренными Шестаков, Шестеров, Шестихин, но именно Шестоков выделяется конкретным предметным значением, а не отвлеченным числительным. Если Шестаков чаще связывают с именем Шестак (то есть шестой ребенок в семье), то Шестоков прочнее держится за печной термин.

В современных справочниках фамилия встречается нечасто, но стабильно фиксируется в Тверской, Ярославской и Вологодской областях. По данным переписей XIX века, Шестоковы были преимущественно государственными крестьянами, реже — мещанами. Никакой громкой истории или знаменитых носителей за фамилией не числится, что только подтверждает её народный, «печной» корень.