Фамилия Шестоковыский — редкий случай, когда географическая привязка почти очевидна, а вот исходное слово вызывает вопросы. Форма с суффиксом -ский указывает на происхождение от названия места: такую фамилию получал человек, владевший или живший в селе, деревне или урочище с похожим именем. Но как именно звучало то название — Шестоково, Шестоковы или Шестоковыск — сказать сложно из-за нестандартного окончания.

Разберём основу «Шестоков-». Она явно восходит к числительному «шесть» и суффиксу -ов-, характерному для притяжательных прилагательных. В русских говорах «шесток» — это не только площадка перед устьем русской печи, но и прозвище для шестого ребёнка в семье или для человека, который чем-то выделялся среди шестерых (например, шестой в роду, шестой по счёту в артели). Однако в фамилии стоит суффикс -ов- (Шестоков), а не -овск- (Шестоковск). То есть изначально было прозвище Шесток (или Шестоков сын), а затем к нему добавили -ский, что типично для фамилий дворянского или шляхетского круга: так подчёркивали владение землёй.

Самая правдоподобная версия: предок носителя фамилии был помещиком, которому принадлежало сельцо Шестоково (или Шестоковы). Название деревни, в свою очередь, произошло от прозвища первопоселенца Шесток. Окончание -ыский вместо более привычного -овский может быть результатом диалектного произношения или описки в документах (сравните фамилии типа Троекуровский, где -ов- переходит в -ы- под влиянием аканья или местного говора). Встречаются варианты Шестоковский и Шестоковыский — второй явно редкий, но именно он сохранил архаичную форму.

В ономастических справочниках фамилия не упоминается как распространённая. По косвенным данным, её носители могли происходить из северо-западных губерний Российской империи (Псковской, Смоленской, Витебской), где суффикс -ский в фамилиях крестьян и мещан встречался чаще, чем в центральной России, из-за влияния польской и белорусской традиции. Если ваши предки — Шестоковыские, скорее всего, они были либо мелкими землевладельцами, либо выходцами из духовного сословия (семинаристы часто получали фамилии по названиям сёл). Но без архивных документов точнее не скажешь: слишком специфична форма.