Фамилия Шестокова — женская форма, а её мужской вариант Шестоков. В основе фамилии лежит числительное «шесть» и суффикс -ок, образующий прозвище. Шестоком в русских говорах называли шестого ребёнка в семье. Такие прозвища по порядку рождения были распространены на Руси: Первак, Вторак, Третьяк, Четвертак, Пятак, Шесток, Сема́к. Если в семье рождался шестой сын или шестая дочь, его могли прозвать Шесток — отсюда и фамилия.

Вторая версия, менее вероятная, но имеющая право на существование, связывает фамилию со словом «шесток» — площадка перед русской печью. Шесток служил местом, где ставили горшки, сушили лучину, хранили ухваты. Прозвище Шесток могли дать человеку, который постоянно торчал у печи, либо тому, кто жил в избе с плохим шестком. Однако ономасты склоняются к первой, «порядковой» версии, так как модель «числительное + -ок» для прозвищ по счёту рождения — одна из самых продуктивных в русской антропонимии. По сути, Шестоков — это «сын Шестка», то есть потомок шестого ребёнка.

Фамилия встречается в разных регионах России, но особенно часто — в северных и центральных областях: в Вологодской, Архангельской, Костромской, а также в Поволжье. В старинных переписных книгах XVII века упоминаются крестьяне и посадские люди с этой фамилией, что говорит о её недворянском, простонародном происхождении. Шестоковы не были боярами или князьями — их предки, скорее всего, пахали землю, торговали или служили в стрелецких полках.

Интересная деталь: в некоторых говорах «шесток» могло означать не только шестого ребёнка, но и вообще «шестой палец» (полидактилия). Если у человека было по шесть пальцев на руке или ноге, его тоже могли дразнить Шестком. Но это локальное, редкое значение, и связывать с ним фамилию стоит осторожно — без документальных подтверждений это лишь догадка.