Фамилия Шестокрылова — один из тех случаев, когда прозвище, лёгшее в основу, звучит почти сказочно, но имеет под собой вполне реальную бытовую почву. Разбор очевиден: корень «шест» и корень «крыл», соединённые гласной «о». Фамилия принадлежит к распространённому типу на -ов, то есть образована от мужского прозвища Шестокрыл. Вопрос в том, что именно означало это «шесть крыльев».

Самая правдоподобная версия — прозвище дали человеку необычайно быстрому, ловкому или деятельному. Шесть крыльев в народном сознании — символ предельной скорости и силы, отсылающий к серафимам из библейских текстов, но в крестьянской среде такое прозвище вряд ли носило религиозный оттенок. Скорее, это метафора: человек «везде успевает», «летает как на крыльях». Менее поэтичная, но тоже возможная гипотеза — прозвище связано с ремеслом. Например, мельник, у которого крылья ветряка имели шесть лопастей, или мастер, делавший шестикрылые игрушки-вертушки. В некоторых говорах «шестокрыл» могли назвать и птицу с необычным оперением, но это уже домыслы.

Словообразовательная модель проста: суффикс -ов указывает на принадлежность («чей?»), то есть Шестокрылов — сын или потомок Шестокрыла. Фамилия редкая, в дореволюционных переписях почти не встречается, что говорит о её позднем закреплении или узкорегиональном бытовании. В современных базах данных носители Шестокрыловых рассеяны, но заметная часть приходится на Поволжье и Урал — регионы, где прозвища с яркой образностью сохранялись дольше.

С точки зрения ономастики, фамилия стоит в ряду таких же «крылатых» прозвищ, как Крылов, Соколов, Орлов, но с числительным — что делает её уникальной. Никаких альтернативных версий, связанных с тюркскими или финно-угорскими корнями, у Шестокрыловой нет: основа чисто русская, прозрачная. Если ваш предок носил это прозвище, он, судя по всему, был человеком заметным, возможно, непоседой или мастером на все руки — именно таких в деревне и наделяли громкими именами.