Фамилия Шимаковская — типичный пример «географической» фамилии, образованной по польско-белорусской модели. Её основа — название населённого пункта вроде Шимаково, Шимаков или Шимаковичи. Такие названия, в свою очередь, восходят к личному имени Шимак — уменьшительной форме от Шимон (польский вариант библейского Симеон, «услышанный Богом»). Суффикс -ск-/-цк- указывает на принадлежность к месту: Шимаковский — «тот, кто из Шимакова».

В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые в русской традиции закреплялись за крестьянами и мещанами, окончание -ский в XVIII–XIX веках было маркером шляхетского или дворянского происхождения в Речи Посполитой. Поэтому Шимаковская — фамилия, которая с большой вероятностью принадлежала польской или ополяченной литовской шляхте, либо, в более позднее время, жителям западных губерний Российской империи, где такие фамилии давали по названию имения или местечка.

Интересно, что в русском языке фамилия сохранила ударение на втором слоге — Шимáковская, что тоже выдает её западнославянское происхождение (в польском ударение почти всегда падает на предпоследний слог). Встречается она в основном в Беларуси, на Украине и в западных областях России, а также среди потомков эмигрантов первой волны. Если ваши предки носили эту фамилию, стоит искать не в крестьянских переписях центральной России, а в метрических книгах костёлов и в реестрах мелкой шляхты.