Фамилия Шимаковский — типичный пример польской или западнорусской модели образования фамилий на -ский. Этот суффикс, как известно, в Речи Посполитой служил маркером шляхетского происхождения, но со временем распространился и среди крестьян, особенно после разделов Польши. Однако в случае с Шимаковским не стоит сразу рисовать в воображении герб и поместье: география фамилии и её основа говорят о другом.

Основа фамилии — личное имя Шимак. Это одна из многочисленных восточнославянских и польских уменьшительных форм канонического имени Симон (от др.-евр. Шимон — «услышанный Богом»). Варианты этого имени в народной среде дали целый куст фамилий: Шимак, Шиман, Шимко, Шимон и, соответственно, производные от них — Шимаков, Шиманский, Шимкевич. Форма Шимаковский говорит о том, что исходным прозвищем или именем было «Шимак», а суффикс -овский прикрепился по той же модели, что и в фамилиях Ковалевский (от Коваль) или Поповский (от Поп). То есть это не топонимическая фамилия, образованная от названия деревни (хотя в Польше и Беларуси есть несколько мелких сел с похожими названиями, но они, скорее всего, сами произошли от той же фамилии), а патронимическая — «сын Шимака».

Словообразовательный разбор показывает, что фамилия могла возникнуть на землях современной Западной Украины, Беларуси или восточных воеводств Польши, где была сильна традиция присоединять шляхетский суффикс к простонародным именам. В Российской империи после разделов Польши такие фамилии часто получали униаты или православные, переходившие в русское подданство. Встречается Шимаковский и в списках дворян Волынской и Минской губерний, но это не массовое явление — скорее, отдельные роды, сумевшие подтвердить шляхетство.

Интересная деталь: в отличие от распространённой фамилии Шимановский (от Шиман), вариант с «к» (Шимак) встречается реже. Это указывает на то, что носители фамилии происходят из более узкого круга семей, где имя Симон в быту сокращали именно до «Шимак», а не до «Шиман». В некоторых говорах «Шимак» могло быть не просто уменьшительным, а прозвищем — так могли назвать человека небольшого роста или с кротким нравом (по ассоциации с библейским Симоном, которого в народе иногда представляли смиренным). Однако основная версия — происхождение от крестильного имени — остаётся самой надёжной.