Фамилия Шимковский — типичный пример фамилии, образованной по польско-украинской модели с суффиксом -ский. Этот суффикс в XV–XVII веках был маркером шляхетского или казацкого происхождения, но позже распространился и на крестьянские фамилии в западных и юго-западных землях Российской империи. Основа фамилии — имя или прозвище Шимко, которое является народной формой канонического имени Симеон (в польской огласовке Szymon). Уменьшительный суффикс -к- в Шимко указывает на то, что предка звали «маленьким Шимоном» или попросту так ласково называли в семье.

Географически фамилия тяготеет к западнорусским и польским территориям: Волынь, Подолье, Галиция, а также современная Беларусь. В этих краях имя Шимко было распространено среди православных и католиков (через польское влияние). Интересно, что в некоторых случаях фамилия могла возникнуть не от имени, а от названия населённого пункта — например, деревень Шимково или Шимковцы, которых немало в бывших землях Речи Посполитой. Тогда Шимковский — это «тот, кто из Шимкова», что тоже укладывается в топонимическую модель фамилий на -ский.

С точки зрения сословной истории, носители фамилии Шимковский в XIX веке фиксируются в списках дворян Волынской и Киевской губерний, а также среди мещан и однодворцев юга России. Встречаются они и в среде духовенства: священники нередко брали фамилии от названий сёл или имён основателей прихода. Споров о происхождении основы почти нет: все версии сходятся на имени Шимко. Редкий вариант — связь с польским словом szynk (кабак, трактир), но он фонетически менее вероятен, так как в таком случае фамилия звучала бы как Шинковский.

Таким образом, Шимковский — фамилия, которая с высокой вероятностью говорит о том, что её первый носитель либо был сыном человека по имени Шимко, либо происходил из места с похожим названием. Она несёт отчётливый западнорусский или польский след и чаще всего встречается в исторических областях Волыни и Подолья.