Фамилия Шиндарски — редкий случай, когда географическая привязка просматривается почти сразу. Её основа — топоним Шиндары. В Болгарии есть село Шиндары (область Велико Тырново), в Сербии — село Шиндари (около Крагуеваца). Формант -ски (-ский) в славянских фамилиях чаще всего указывает на происхождение из определённого места: Шиндарски — «тот, кто из Шиндар». Такая модель типична для болгарских, македонских и сербских фамилий, где -ски выполняет роль притяжательного суффикса, аналогичного русскому -ский.

Менее очевидная, но возможная версия — прозвище от корня «шиндар». В южнославянских диалектах слово может быть связано с «шинд» (черепица, дранка) или с «шин» (шина, обод). Тогда Шиндар — человек, который делал черепицу, подковывал колёса или жил рядом с мастерской. Но топонимическое объяснение весомее: фамилия компактно бытует в Болгарии и среди болгарской диаспоры, а село Шиндары существует с XIV века.

Словообразовательно фамилия прозрачна: основа Шиндар + суффикс -ски. Ударение, скорее всего, на втором слоге — Шинда́рски, как в болгарском произношении. В русском языке фамилия неассимилированная: окончание -и, а не -ий, что выдает её иностранное происхождение. Носители Шиндарски в России — потомки болгарских переселенцев, реже — сербских. Сословно предки могли быть крестьянами или ремесленниками, но фамилия не несёт аристократического оттенка: -ски в Болгарии часто получали сельские жители по названию родного села.

Спорных версий немного. Иногда фамилию пытаются связать с немецким Schindler (кожевник) или еврейским Шиндар, но это натяжка: суффикс -ски в таких заимствованиях нехарактерен. Болгарская топонимическая основа — самый надёжный ключ.